Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась OVA

Хачиман Хикигая снова оказывается втянут в чужие проблемы, хотя изо всех сил делает вид, что его это не касается. На этот раз поводом становится просьба Саки Кавасаки, которая просит клуб добровольцев помочь с организацией рождественского мероприятия для детей. Хачиман, Юкино и Юи отправляются в детский сад, где быстро выясняется, что настоящая проблема не в празднике, а в отношениях между воспитательницей и её бывшим парнем. Парень продолжает появляться на пороге, создавая неловкую и напряжённую атмосферу. Хачиман, как обычно, предлагает нестандартное и циничное решение, которое должно раз и навсегда поставить точку в этой истории. Юкино поддерживает его, но с оговорками, а Юи пытается смягчить ситуацию, предлагая более человечный подход.

Параллельно развивается линия с подготовкой подарков и украшений. Хачиман вынужден наряжаться в костюм Санты, что выглядит одновременно нелепо и трогательно. Юкино занимается организационной частью, а Юи берёт на себя общение с детьми. В процессе выясняется, что бывший парень воспитательницы не злодей, а просто растерянный человек, который не знает, как правильно попросить прощения. Хачиман, неожиданно для самого себя, даёт ему дельный совет, который звучит как издевательство, но на деле оказывается единственным рабочим вариантом. В финале праздник проходит успешно, дети счастливы, а клуб добровольцев снова доказывает, что даже самые неловкие и странные способы решения проблем могут привести к правильному результату.