Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась 2 OVA

Хачиман Хикигая получает неожиданное предложение от своей учительницы Шизуки Хирацуки. Она просит его помочь с организацией школьного фестиваля вместе с Службой Добровольной Помощи. Хачиман нехотя соглашается, понимая, что это очередная бессмысленная работа. Но вскоре выясняется, что настоящая причина кроется в личных проблемах самой Хирацуки. Она пытается наладить отношения со своей младшей сестрой, которая учится в той же школе и избегает её. Хачиман, Юкино Юкиношита и Юи Юигахама оказываются втянутыми в семейную драму, где каждый пытается найти свой подход.

Ситуация накаляется, когда сестра Хирацуки демонстративно игнорирует все попытки сближения. Хачиман предлагает радикальный план, который заставляет всех участников выйти из зоны комфорта. Юкино настаивает на логическом решении, Юи пытается смягчить конфликт через эмоции, а Хачиман, как обычно, выбирает самый циничный и прямолинейный путь. В процессе подготовки к фестивалю герои сталкиваются с реальными последствиями своих действий. Отношения между членами клуба проходят проверку на прочность, когда личные границы начинают рушиться. Фестиваль становится не просто школьным мероприятием, а полем для испытания их методов и принципов.